Борис Григорьевич родился в Санкт-Петербурге в семье лесовода дворянского происхождения. Когда ему было 4 года, семья переехала в Гатчину, где он и провёл детство. В 1910 году там открылась первая в России воздухоплавательная школа и Чухновский сразу увлёкся авиацией. В 1917 году он окончил школу морских лётчиков в Ораниенбауме и начал службу на флоте – морским летчиком. Чухновский стал одним из первых асов полярной авиации.
Первый полёт в Арктику Чухновский совершил в 1924 году на самолёте Ю-20. Взлёты и посадки на дрейфующие льды – первая в истории ледовая разведка в Арктике. Он направлялся на Новую Землю и возвращался на полярную станцию на материке. Эти полёты Чухновского позволили уточнить транспортные маршруты Северного морского пути и доказали важность авиации для освоения Севера.
Ещё через год Б.Г. Чухновский и один из первых полярных лётчиков СССР О.А. Кальвица на двух самолётах Ю-13 вылетели из Ленинграда на Новую Землю по программе гидрографической Карской экспедиции. Это был один из первых в мире дальних полётов на самолёте (Ленинград – Новая земля), занявший у лётчиков 26 дней. Благодаря ледовой разведке с воздуха, суда этой экспедиции впервые перешли из Баренцева в Карское море через пролив Маточкин Шар.
В 1928 году опыт лётчика пригодился во время спасательной экспедиции, искавшей во льдах группу
Нобиле. Самолёт Чухновского базировался на ледоколе «Красин». 10 июля ему удалось достичь лагеря Нобиле и сбросить на льдину необходимые припасы. 11 июля Чухновский обнаружил во льдах двух итальянцев — Мариано и Цаппи.